Chicago May, de son vrai nom May Duignan, est née à Edenmore, comté de Dublin, en 1890. Fille de paysans pauvres, elle s’enfuit en Amérique à l'âge de 19 ans. En quelques années, May Duignan devient Chicago May, prostituée, voleuse, arnaqueuse, danseuse de revue musicale, ... célèbre dans toute l’Amérique du début du siècle. Elle cotoie notamment les Frères Dalton à Philadelphie, et parcourt le pays du Nébraska, à New York et Chicago, en passant par Le Cair